
Shackleford était un cheval de course pur-sang américain surtout connu pour avoir remporté les Preakness Stakes de 2011 et le Metropolitan Handicap de 2012. Poulain alezan né le 25 février 2008, il était issu de Forestry, un fils de Storm Cat, et de la jument Oatsee, par Unbridled. Oatsee était une poulinière particulièrement productive : ses autres produits notables comprenaient les vainqueurs de Grade I Lady Joanne et Afleet Alex. Shackleford courait pour son propriétaire Mike Lauffer et était entraîné par Dale Romans.
Sa campagne à trois ans le plaça sur la route de la Triple Couronne de 2011. Lors du Florida Derby à Gulfstream Park, Shackleford prit la tête et termina deuxième derrière Dialed In, obtenant suffisamment de points et d'attention pour participer au Kentucky Derby. À Churchill Downs, il courut de nouveau aux avant-postes et se classa quatrième derrière Animal Kingdom, Nehro et Mucho Macho Man. Deux semaines plus tard, Romans l'envoya à Pimlico pour les Preakness. Monté par Jesus Castanon, Shackleford prit la tête, contrôla la course et résista à l'attaque tardive d'Animal Kingdom pour s'imposer d'une demi-longueur. Astrology termina troisième.
Les Preakness constituèrent le point culminant d'une saison exigeante durant laquelle il participa également aux Belmont Stakes, au Haskell Invitational et aux Travers Stakes. Ses résultats n'égalaient pas toujours ses meilleures performances en tête, mais Romans continua de l'aligner face à une opposition majeure de Grade I.
À quatre ans, Shackleford signa une autre victoire marquante dans le Metropolitan Handicap, l'historique épreuve de Grade I sur un mile à Belmont Park. Sous la monte de Cornelio Velasquez, il mena de bout en bout et battit Caleb’s Posse, le vainqueur du Breeders’ Cup Dirt Mile de 2011. Plus tôt en 2012, il avait remporté le Gulfstream Park Handicap de Grade II et les Churchill Downs Stakes de Grade II, confirmant la valeur de sa vitesse sur un mile et un seizième de mile.
Shackleford prit part à 20 courses, totalisant six victoires, quatre deuxièmes places et trois troisièmes places, et gagna 3 090 101 dollars. Sa liste blanche distinctive et son style agressif de meneur en faisaient une présence reconnaissable dans les grandes courses américaines. Il fut retiré de la compétition après la saison 2012 et entra au haras de Darby Dan Farm, dans le Kentucky. Le trophée des Preakness demeure toutefois la mesure la plus évidente de son héritage en course : il conserva sa vitesse depuis les premières phases jusqu'à l'arrivée face à un vainqueur du Kentucky Derby et s'assura l'une des épreuves classiques des courses américaines. Sa carrière relia deux saisons très compétitives : une victoire classique à trois ans et une victoire célébrée sur un mile à quatre ans. Ces victoires, plutôt qu'un résultat isolé, définissent le palmarès de Shackleford. Il demeura un fils éminent de Forestry.
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