
Estrenada en 1999, Cruel Intentions es una adaptación de Las amistades peligrosas, la novela de Pierre Choderlos de Laclos publicada en 1782. Roger Kumble escribió y dirigió la película, con la que debutó como director de largometrajes. En lugar de la sociedad aristocrática francesa de la novela, la historia se desarrolla entre adolescentes adinerados de Manhattan. Sarah Michelle Gellar interpreta a Kathryn Merteuil, Ryan Phillippe a su hermanastro Sebastian Valmont y Reese Witherspoon a Annette Hargrove. Selma Blair aparece como Cecile Caldwell, una estudiante sobreprotegida cuya entrada en este círculo social privilegiado forma parte del plan de venganza de Kathryn. El cambio de escenario conserva los mecanismos fundamentales de la obra original: seducción, manipulación y traición.
La apuesta principal gira en torno a Annette, la hija del nuevo director del colegio, que ha declarado públicamente que pretende permanecer virgen hasta el matrimonio. Kathryn reta a Sebastian a seducirla. Si fracasa, Kathryn recibirá su Jaguar; si lo consigue, ella se acostará con él. Entretanto, Kathryn va contra Cecile porque su exnovio ha preferido a Cecile antes que a ella. Al principio, Sebastian trata a ambas jóvenes como piezas de estos juegos, pero su relación con Annette se convierte en un afecto genuino. Ese cambio emocional amenaza el acuerdo con Kathryn, cuya impecable imagen pública oculta su crueldad, su consumo de cocaína y su empeño en controlar a los demás.
El clímax de la película convierte el registro privado de las conquistas de Sebastian en pruebas contra Kathryn. Después de que Sebastian se libere de su manipulación, los acontecimientos desembocan en un enfrentamiento con Ronald, el profesor de música de Cecile, interpretado por Sean Patrick Thomas. Sebastian muere atropellado por un coche mientras salva a Annette. Durante la ceremonia en su memoria, circulan copias de su diario que revelan la conducta de Kathryn. Ella esconde la cocaína dentro del crucifijo que lleva, un objeto que hace especialmente incisiva su fachada de respetabilidad religiosa. La secuencia final muestra a Annette conduciendo el Jaguar de Sebastian mientras «Bitter Sweet Symphony», de The Verve, acompaña el derrumbe de la autoridad social que Kathryn había mantenido con tanto esmero.
La música es fundamental en varias de las secuencias más reconocibles de la película. «Every You Every Me», de Placebo, acompaña los créditos iniciales, mientras que «Colorblind», de Counting Crows, subraya la creciente intimidad entre Sebastian y Annette. La banda sonora también incluye «Coffee & TV», de Blur. La película se estrenó cuando Gellar interpretaba al personaje principal de Buffy cazavampiros, y le ofreció un papel radicalmente distinto como antagonista calculadora. Su legado incluye Cruel Intentions 2, estrenada en 2000, una precuela montada con material producido originalmente para Manchester Prep, un proyecto televisivo que nunca llegó a emitirse. Amy Adams interpreta a Kathryn en esa película, retomando el papel que había encarnado Gellar.
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