
Shackleford fue un caballo de carreras pura sangre estadounidense, conocido principalmente por ganar las Preakness Stakes de 2011 y el Metropolitan Handicap de 2012. Potro alazán nacido el 25 de febrero de 2008, era hijo de Forestry, un hijo de Storm Cat, y de la yegua Oatsee, hija de Unbridled. Oatsee fue una yegua de cría especialmente productiva: entre sus otros descendientes destacados figuraban los ganadores de Grado I Lady Joanne y Afleet Alex. Shackleford corrió para el propietario Mike Lauffer y fue entrenado por Dale Romans.
Su campaña como tresañero lo situó en el camino hacia la Triple Corona de 2011. En el Florida Derby de Gulfstream Park, Shackleford marcó el ritmo y terminó segundo detrás de Dialed In, obteniendo suficientes puntos y atención para participar en el Kentucky Derby. En Churchill Downs volvió a correr en posiciones destacadas y llegó cuarto, por detrás de Animal Kingdom, Nehro y Mucho Macho Man. Dos semanas después, Romans lo envió a Pimlico para las Preakness. Con Jesus Castanon como jinete, Shackleford tomó la delantera, controló la carrera y resistió el ataque final de Animal Kingdom para ganar por medio cuerpo. Astrology fue tercero.
Las Preakness fueron la pieza central de una exigente temporada en la que también corrió en las Belmont Stakes, el Haskell Invitational y las Travers Stakes. Sus resultados no siempre igualaron sus mejores actuaciones marcando el ritmo en cabeza, pero Romans lo mantuvo en importantes pruebas de Grado I.
A los cuatro años, Shackleford logró otra victoria decisiva en el Metropolitan Handicap, la histórica carrera de una milla de Grado I en Belmont Park. Con Cornelio Velasquez, lideró de principio a fin y venció a Caleb’s Posse, ganador de la Breeders’ Cup Dirt Mile de 2011. A principios de 2012 había ganado el Gulfstream Park Handicap de Grado II y las Churchill Downs Stakes de Grado II, reafirmando el valor de su velocidad sobre una milla y una milla y un dieciseisavo.
Shackleford realizó 20 salidas, con un balance de seis victorias, cuatro segundos puestos y tres terceros, y ganó 3.090.101 dólares. Su distintiva lista blanca y su agresivo estilo de marcar el ritmo lo hicieron una presencia reconocible en las principales carreras estadounidenses. Se retiró tras la temporada de 2012 y pasó a ser semental en Darby Dan Farm, en Kentucky. Sin embargo, el trofeo de las Preakness sigue siendo la medida más clara de su legado en las carreras: mantuvo su velocidad desde las primeras etapas hasta la meta frente a un ganador del Kentucky Derby y conquistó uno de los eventos clásicos de las carreras estadounidenses. Su carrera conectó dos temporadas altamente competitivas: una victoria clásica a los tres años y una celebrada victoria en una milla a los cuatro. Esas victorias, más que un único resultado aislado, definen el historial de Shackleford. Siguió siendo un destacado hijo de Forestry.
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